Registros históricos datados a partir de 1528 dão conta de uma trilha que saia de São Vicente e percorrendo as margens do Rio Mogi chegava-se em Paranapiacaba de onde se alcançava o Planalto de Piratininga. Os Tupis referiam-se a ela como Peabirú, o caminho indígena que ligava o Oceano Atlântico ao Pacífico. Ao longo dos séculos muitos foram os nomes atribuídos a este caminho: Trilha dos Tupiniquins, dos Goianases, Caminho de Piaçagüera e mais recentemente Trilha do Rio Mogi e Trilha da Raiz da Serra. As referências históricas indicam esta trilha como praticamente a primeira trilha ou caminho utilizado pelos europeus em São Paulo e por muito tempo o único meio de ligação entre o litoral e o altiplano paulista. Cartas jesuítas diziam que para se vencer A Muralha (apelido dado à Serra de Paranapiacaba) levavam-se dois dias subindo e para descer, um dia. Segundo o historiador Eduardo Bueno em seu livro Capitães do Brasil, a trilha tinha início em São Vicente (Tumiaru, para os índios), de onde se saía em embarcações por um "lagamar de águas salobras" chamado de Morpion. Através dos rios, aportava-se no ancoradouro de Piaçagüera de Baixo, seguindo por uma área alagada em que atualmente se localiza a cidade de Cubatão, até a Piaçagüera de Cima, na raiz da Serra de Paranapiacaba. O trajeto seguia então pelo Rio Quilombo até o Vale do Rio Mogi prosseguindo pela Trilha dos Tupiniquins serra acima. A Trilha dos Tupiniquins (mais tarde chamada de Trilha dos Goianases e Caminho de Piaçagüera) passava pelo território dos Tamoios, inimigos dos Tupiniquins e dos portugueses, o que veio a torná-la muito perigosa. Em virtude disso, em 1560 seria aberta pelo padre Anchieta uma nova trilha na serra. Mesmo assim essa via consistiu numa das principais ligações da vila de São Paulo de Piratininga com a Ilha de São Vicente durante o período colonial. Por ela passaram Martim Affonso de Souza, João Ramalho, Tibiriçá, Piquerobi, Manoel da Nóbrega, José de Anchieta, Manuel de Paiva, e outros nomes da nossa história colonial.Séculos mais tarde foram os ingleses que a utilizaram para construir a primeira ferrovia de São Paulo. Hoje o Parque Estadual da Serra do Mar protege apenas um pequeno trecho da trilha original de mais de 500 anos, pois muito foi perdido devido à construção da ferrovia a partir de 1867.
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