Os índios Tuppin Inba (tuppin=tupi / inba=descendente) são considerados pelos historiadores como “o povo tupi por excelência” e eram esses índios que ocupavam a região costeira do cabo de São Tomé (norte do estado do Rio de Janeiro) à Cananéia (sul do estado de São Paulo) na época do descobrimento do Brasil, com maior concentração entre Cabo Frio e Ubatuba. O mais antigo e importante registro da extensão do território tupinambá foi feito pelo náufrago alemão Hans Staden, capturado em Cananéia pelos tupinambás em 1554 e transportados pelo chefe Cunhambebe até as aldeias indígenas de Mambukabe e Tickquarippe (atuais Mambucaba e Taquari, ao norte de Paraty), ficando prisioneiro desses índios por quase um ano. Nessa época as duas principais aldeias tupinambás eram Ariró (em Angra dos Reis) e Iperoig (Ubatuba). Paraty situava-se no meio dessas aldeias.
Vizinhos aos tupinambás, mas do outro lado da serra do mar, na região de Piratininga (atual cidade de São Paulo) e no Vale do Paraíba, moravam os índios Tuppin Ikin (tuppin=tupi / ikin=vizinho). Nos meses de frio (maio a agosto) desciam anualmente a serra, em diversos pontos, em busca de peixes e mariscos, os quais salgavam ou defumavam para levar serra acima, onde misturavam com outro tipo de alimentação (os meses que os índios desciam para Paraty coincidem com a época que o peixe parati subia os rios para desova, tornando-se presas fáceis). A trilha aberta por eles, num dos pontos mais baixos da Serra do Mar, conhecido pelos portugueses como Serra do Facão, seria futuramente utilizada para escoar o ouro das “minas gerais” e, mais tarde, o café do Vale do Paraíba. Os índios chamavam essa mesma serra de Bocaina que em tupi significa caminho para o alto ou caminho no mato ou ainda de Paranapiacaba cuja tradução é mar a vista.
Esses dois grupos indígenas - tupiniquins e tupinambás - apesar de serem inimigos entre si, na época do descobrimento do Brasil, estavam vivendo um período de relativa harmonia. As áreas de domínio de cada tribo estavam definidas e, eventualmente, as tribos podiam passar pelo domínio vizinho sem serem incomodadas. Essa harmonia seria logo quebrada por incentivo dos portugueses.
A abrigada baía de Paraty, seus inúmeros rios navegáveis de canoa e a farta biodiversidade da Mata Atlântica, garantiam a abundância de peixes, caça, água potável, frutos e lenha, razão da grande quantidade de indígenas que por aqui viviam ou passavam. O próprio nome da cidade vem da língua tupi e se refere a uma espécie de peixe da família Mugil, abundante nessa região e muito apreciado pelos índios. Esse peixe, o parati, tem a característica de nadar pela superfície da água, o que o tornava presa fácil paras as certeiras flechas indígenas.
Os tupiniquins chamavam os tupinambás de tamoios que significa mais antigo e, chamavam as aldeias amigas de guaianã que em tupi significa verdadeiramente manso (guaya= manso e nã=verdade). Os portugueses, acostumados a ouvir os tupiniquins chamando os índios amigos de guaianã acharam que essa palavra se referia àquela casta de índio e por essa razão acabaram chamando os tupiniquins de guaianases, concluindo erroneamente que era a forma que eles se autodenominavam. Uma outra hipótese para os portugueses chamares os tupiniquins de guaianases está no fato de que quando estes desciam para o litoral no meses de inverno em busca de alimento, ficavam em tocas formadas por grandes pedra e em tupi goiaminis quer dizer aquele que vive sob pedras e sua pronuncia é parecida com guaianáses.
O português João Ramalho, náufrago que chegou ao Brasil antes da expedição colonizadora de 1532 comandada por Martim Afonso de Souza, casou-se com a filha de Tibiriçá – um dos mais importantes chefes tupiniquins. João Ramalho utilizou sua influência junto aos índios dessa casta para fazer uma aliança entre os portugueses e os tupiniquins. Por causa dessa união, quando se doava uma sesmaria na região de Paraty costumava-se mencionar na Carta de Sesmaria que os índios guaianases não deveriam ser molestados.
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